*Defensor Sporting 3-2 Boca Juniors
| 22.05.2009 | Boca Juniors | 0-1 | Defensor Sporting | |
| 15.05.2009 | Defensor Sporting | 2-2 | Boca Juniors | |
Deportivo Cuenca 2-5 Caracas FC *
| 13.05.2009 | Caracas FC | 4-0 | Deportivo Cuenca | |
| 07.05.2009 | Deportivo Cuenca | 2-1 | Caracas FC | |
*Estudiantes La Plata 3-0 Club Libertad
| 15.05.2009 | Club Libertad | 0-0 | Estudiantes La Plata | |
| 08.05.2009 | Estudiantes La Plata | 3-0 | Club Libertad | |
Guadalajara Chivas 0-0 São Paulo/SP *
| 20.05.2009 | São Paulo/SP | P-P | Guadalajara Chivas | |
| 07.05.2009 | Guadalajara Chivas | P-P | São Paulo/SP | |
San Luis FC 0-0 Nacional (URU) *
| 21.05.2009 | Nacional (URU) | P-P | San Luis FC | |
| 07.05.2009 | San Luis FC | P-P | Nacional (URU) | |
*Palmeiras/SP 1-1 Sport Recife/PE
| 13.05.2009 | Sport Recife/PE | 1-0/p.1-3 | Palmeiras/SP | |
| 06.05.2009 | Palmeiras/SP | 1-0 | Sport Recife/PE | |
Univ de Chile 1-3 Cruzeiro/MG *
| 15.05.2009 | Cruzeiro/MG | 1-0 | Univ de Chile | |
| 08.05.2009 | Univ de Chile | 1-2 | Cruzeiro/MG | |
Univ San Martín 1-5 Grêmio/RS *
| 14.05.2009 | Grêmio/RS | 2-0 | Univ San Martín | |
| 07.05.2009 | Univ San Martín | 1-3 | Grêmio/RS | |