Anzoátegui* 2-3 Deportivo Cuenca *
| 04.02.2009 | Deportivo Cuenca | 3-0 | Anzoátegui* | |
| 30.01.2009 | Anzoátegui* | 2-0 | Deportivo Cuenca | |
*Independiente Medellín 4-0 CA Peñarol
| 04.02.2009 | CA Peñarol | 0-0 | Independiente Medellín | |
| 29.01.2009 | Independiente Medellín | 4-0 | CA Peñarol | |
El Nacional Quito 3-8 Nacional Asunción *
| 06.02.2009 | Nacional Asunción | 3-3 | El Nacional Quito | |
| 27.01.2009 | El Nacional Quito | 0-5 | Nacional Asunción | |
*Palmeiras/SP 7-1 Real Potosí
| 05.02.2009 | Real Potosí | 0-2 | Palmeiras/SP | |
| 29.01.2009 | Palmeiras/SP | 5-1 | Real Potosí | |
Sporting Cristal 2-2 Estudiantes La Plata *
| 04.02.2009 | Estudiantes La Plata | 1-0 | Sporting Cristal | |
| 29.01.2009 | Sporting Cristal | 2-1 | Estudiantes La Plata | |
*Univ de Chile 2-2 Pachuca CF
| 05.02.2009 | Pachuca CF | 2-1 | Univ de Chile | |
| 28.01.2009 | Univ de Chile | 1-0 | Pachuca CF | |