Atletico Rafaela 3-5 All Boys *
| 29.06.1999 | All Boys | 2-1 | Atletico Rafaela | |
| 25.06.1999 | Atletico Rafaela | 2-3 | All Boys | |
CA Tigre 1-1 Chacarita Juniors *
| 29.06.1999 | Chacarita Juniors | 1-0 | CA Tigre | |
| 25.06.1999 | CA Tigre | 1-0 | Chacarita Juniors | |
*Defensa y Justicia 3-2 Club Cipolletti
| 29.06.1999 | Club Cipolletti | 2-1 | Defensa y Justicia | |
| 25.06.1999 | Defensa y Justicia | 2-0 | Club Cipolletti | |
San Martín Tucumán 0-1 Juventud Antoniana *
| 29.06.1999 | Juventud Antoniana | 1-0 | San Martín Tucumán | |
| 25.06.1999 | San Martín Tucumán | 0-0 | Juventud Antoniana | |