Deportivo Morón 1-2 All Boys *
| 03.06.1999 | All Boys | 2-1 | Deportivo Morón | |
| 27.05.1999 | Deportivo Morón | 0-0 | All Boys | |
Gimnasia Esgrima CdU 1-1 Atletico Rafaela *
| 03.06.1999 | Atletico Rafaela | 0-1 | Gimnasia Esgrima CdU | |
| 27.05.1999 | Gimnasia Esgrima CdU | 0-1 | Atletico Rafaela | |
CA Aldosivi 2-2 Almirante Arrecifes *
| 03.06.1999 | Almirante Arrecifes | 2-0 | CA Aldosivi | |
| 27.05.1999 | CA Aldosivi | 2-0 | Almirante Arrecifes | |
CA San Miguel 1-1 CA Tigre *
| 03.06.1999 | CA Tigre | 1-1 | CA San Miguel | |
| 27.05.1999 | CA San Miguel | 0-0 | CA Tigre | |
Club Almagro 0-2 Quilmes AC *
| 03.06.1999 | Quilmes AC | 1-0 | Club Almagro | |
| 27.05.1999 | Club Almagro | 0-1 | Quilmes AC | |
Godoy Cruz 1-1 Club Cipolletti *
| 03.06.1999 | Club Cipolletti | 0-0 | Godoy Cruz | |
| 27.05.1999 | Godoy Cruz | 1-1 | Club Cipolletti | |
San Martín Mendoza 1-4 Club Olimpo *
| 03.06.1999 | Club Olimpo | 2-1 | San Martín Mendoza | |
| 27.05.1999 | San Martín Mendoza | 0-2 | Club Olimpo | |
Central Córdoba 2-6 Defensa y Justicia *
| 03.06.1999 | Defensa y Justicia | 1-1 | Central Córdoba | |
| 27.05.1999 | Central Córdoba | 1-5 | Defensa y Justicia | |
Deportivo Español 1-4 Nueva Chicago *
| 03.06.1999 | Nueva Chicago | 3-0 W.O. | Deportivo Español | |
| 27.05.1999 | Deportivo Español | 1-1 | Nueva Chicago | |
CA Banfield 2-3 El Porvenir *
| 03.06.1999 | El Porvenir | 1-0 | CA Banfield | |
| 27.05.1999 | CA Banfield | 2-2 | El Porvenir | |
Gimnasia y Tiro 2-2 Juventud Antoniana *
| 03.06.1999 | Juventud Antoniana | 1-2 | Gimnasia y Tiro | |
| 27.05.1999 | Gimnasia y Tiro | 0-1 | Juventud Antoniana | |
San Martín San Juan 2-4 San Martín Tucumán *
| 03.06.1999 | San Martín Tucumán | 4-0 | San Martín San Juan | |
| 27.05.1999 | San Martín San Juan | 2-0 | San Martín Tucumán | |