Almirante Arrecifes 2-2 All Boys *
| 17.06.1999 | All Boys | 2-0 | Almirante Arrecifes | |
| 10.06.1999 | Almirante Arrecifes | 2-0 | All Boys | |
*CA Tigre 5-3 Atlético Tucumán
| 17.06.1999 | Atlético Tucumán | 2-2 | CA Tigre | |
| 10.06.1999 | CA Tigre | 3-1 | Atlético Tucumán | |
Nueva Chicago 0-1 Club Cipolletti *
| 17.06.1999 | Club Cipolletti | 1-0 | Nueva Chicago | |
| 10.06.1999 | Nueva Chicago | 0-0 | Club Cipolletti | |
*Defensa y Justicia 3-1 Arsenal Sarandi
| 17.06.1999 | Arsenal Sarandi | 1-2 | Defensa y Justicia | |
| 10.06.1999 | Defensa y Justicia | 1-0 | Arsenal Sarandi | |
El Porvenir 1-1 Juventud Antoniana *
| 17.06.1999 | Juventud Antoniana | 0-0 | El Porvenir | |
| 10.06.1999 | El Porvenir | 1-1 | Juventud Antoniana | |
*Atletico Rafaela 5-4 Quilmes AC
| 17.06.1999 | Quilmes AC | 3-3 | Atletico Rafaela | |
| 10.06.1999 | Atletico Rafaela | 2-1 | Quilmes AC | |
Club Olimpo 2-4 San Martín Tucumán *
| 17.06.1999 | San Martín Tucumán | 2-0 | Club Olimpo | |
| 10.06.1999 | Club Olimpo | 2-2 | San Martín Tucumán | |