*O'Higgins 6-1 CD Palestino
| 12.10.2013 | CD Palestino | 1-1 | O'Higgins | |
| 07.09.2013 | O'Higgins | 5-0 | CD Palestino | |
*San Luis Quillota 6-3 Colo Colo
| 13.10.2013 | Colo Colo | 0-2 | San Luis Quillota | |
| 08.09.2013 | San Luis Quillota | 4-3 | Colo Colo | |
Coquimbo Unido 2-5 Deportes Iquique *
| 13.10.2013 | Deportes Iquique | 3-2 | Coquimbo Unido | |
| 08.09.2013 | Coquimbo Unido | 0-2 | Deportes Iquique | |
Curicó Unido 1-3 Universidad Católica *
| 14.10.2013 | Universidad Católica | 2-0 | Curicó Unido | |
| 08.09.2013 | Curicó Unido | 1-1 | Universidad Católica | |
Deportes Concepción 1-1 CD Huachipato *
| 13.10.2013 | CD Huachipato | 1-1/p.4-3 | Deportes Concepción | |
| 08.09.2013 | Deportes Concepción | 0-0 | CD Huachipato | |
*Unión San Felipe 1-1 Everton Viña del Mar
| 13.10.2013 | Everton Viña del Mar | 1-0/p.4-5 | Unión San Felipe | |
| 08.09.2013 | Unión San Felipe | 1-0 | Everton Viña del Mar | |
*Deportes Temuco 0-0 Univ de Concepcion
| 12.10.2013 | Univ de Concepcion | 0-0/p.3-5 | Deportes Temuco | |
| 08.09.2013 | Deportes Temuco | 0-0 | Univ de Concepcion | |