Coquimbo Unido 0-8 Antofagasta *
| 24.10.2014 | Antofagasta | 5-0 | Coquimbo Unido | |
| 09.10.2014 | Coquimbo Unido | 0-3 | Antofagasta | |
CD Magallanes 3-4 CD Palestino *
| 15.10.2014 | CD Palestino | 4-1 | CD Magallanes | |
| 08.10.2014 | CD Magallanes | 2-0 | CD Palestino | |
Curicó Unido 1-4 Audax Italiano *
| 30.10.2014 | Audax Italiano | 4-1 | Curicó Unido | |
| 10.10.2014 | Curicó Unido | 0-0 | Audax Italiano | |
*Deportes Temuco 3-3 Ñublense
| 29.10.2014 | Ñublense | 3-1/p.2-4 | Deportes Temuco | |
| 08.10.2014 | Deportes Temuco | 2-0 | Ñublense | |
San Luis Quillota 3-3 Unión Española *
| 29.10.2014 | Unión Española | 3-0/p.6-5 | San Luis Quillota | |
| 08.10.2014 | San Luis Quillota | 3-0 | Unión Española | |
Cobresal 2-2 San Marcos Arica *
| 12.10.2014 | San Marcos Arica | 1-1/p.5-4 | Cobresal | |
| 08.10.2014 | Cobresal | 1-1 | San Marcos Arica | |
*Unión San Felipe 2-2 Santiago Wanderers
| 16.10.2014 | Santiago Wanderers | 0-1/p.5-6 | Unión San Felipe | |
| 08.10.2014 | Unión San Felipe | 1-2 | Santiago Wanderers | |
Lota Schwager 2-4 Univ de Concepcion *
| 15.10.2014 | Univ de Concepcion | 4-2 | Lota Schwager | |
| 08.10.2014 | Lota Schwager | 0-0 | Univ de Concepcion | |