Iberia Los Ángeles 2-6 CD Huachipato *
| 16.07.2016 | CD Huachipato | 1-1 | Iberia Los Ángeles | |
| 10.07.2016 | Iberia Los Ángeles | 1-5 | CD Huachipato | |
*Cobreloa 2-1 Antofagasta
| 17.07.2016 | Antofagasta | 1-1 | Cobreloa | |
| 10.07.2016 | Cobreloa | 1-0 | Antofagasta | |
*Deportes Copiapó 4-3 Cobresal
| 16.07.2016 | Cobresal | 3-1 | Deportes Copiapó | |
| 09.07.2016 | Deportes Copiapó | 3-0 W.O. | Cobresal | |
Coquimbo Unido 0-7 CD Palestino *
| 16.07.2016 | CD Palestino | 1-0 | Coquimbo Unido | |
| 10.07.2016 | Coquimbo Unido | 0-6 | CD Palestino | |
Curicó Unido 1-2 Audax Italiano *
| 16.07.2016 | Audax Italiano | 1-0 | Curicó Unido | |
| 10.07.2016 | Curicó Unido | 1-1 | Audax Italiano | |
Puerto Montt 1-5 Deportes Temuco *
| 16.07.2016 | Deportes Temuco | 3-1 | Puerto Montt | |
| 10.07.2016 | Puerto Montt | 0-2 | Deportes Temuco | |
Rangers Talca 2-6 O'Higgins *
| 16.07.2016 | O'Higgins | 3-1 | Rangers Talca | |
| 10.07.2016 | Rangers Talca | 1-3 | O'Higgins | |
*Deportes Iquique 4-2 San Marcos Arica
| 17.07.2016 | San Marcos Arica | 2-2 | Deportes Iquique | |
| 10.07.2016 | Deportes Iquique | 2-0 | San Marcos Arica | |
Santiago Morning 2-3 Universidad Católica *
| 17.07.2016 | Universidad Católica | 3-0 | Santiago Morning | |
| 12.07.2016 | Santiago Morning | 2-0 | Universidad Católica | |
*La Serena 4-3 Santiago Wanderers
| 17.07.2016 | Santiago Wanderers | 2-1 | La Serena | |
| 09.07.2016 | La Serena | 3-1 | Santiago Wanderers | |
CD Magallanes 2-2 Unión Española *
| 16.07.2016 | Unión Española | 0-1/p.4-3 | CD Magallanes | |
| 10.07.2016 | CD Magallanes | 1-2 | Unión Española | |
Unión La Calera 3-4 San Luis Quillota *
| 16.07.2016 | San Luis Quillota | 2-1 | Unión La Calera | |
| 09.07.2016 | Unión La Calera | 2-2 | San Luis Quillota | |
Unión San Felipe 1-6 Everton Viña del Mar *
| 21.07.2016 | Everton Viña del Mar | 3-0 | Unión San Felipe | |
| 13.07.2016 | Unión San Felipe | 1-3 | Everton Viña del Mar | |
Deportes Valdivia 0-0 Univ de Concepcion
| 28.07.2016 | Univ de Concepcion | P-P | Deportes Valdivia | |
| 17.07.2016 | Deportes Valdivia | P-P | Univ de Concepcion | |