CD Huachipato 3-4 Colo Colo *
| 28.09.2016 | Colo Colo | 3-1 | CD Huachipato | |
| 16.09.2016 | CD Huachipato | 2-1 | Colo Colo | |
CD Palestino 1-2 Everton Viña del Mar *
| 04.11.2016 | Everton Viña del Mar | 1-1 | CD Palestino | |
| 07.10.2016 | CD Palestino | 0-1 | Everton Viña del Mar | |
*Audax Italiano 5-3 Deportes Copiapó
| 28.09.2016 | Deportes Copiapó | 2-2 | Audax Italiano | |
| 16.09.2016 | Audax Italiano | 3-1 | Deportes Copiapó | |
Deportes Iquique 3-3 Univ de Chile *
| 29.09.2016 | Univ de Chile | 2-2/p.7-6 | Deportes Iquique | |
| 21.09.2016 | Deportes Iquique | 1-1 | Univ de Chile | |
*Unión Española 6-1 O'Higgins
| 21.09.2016 | O'Higgins | 1-2 | Unión Española | |
| 15.09.2016 | Unión Española | 4-0 | O'Higgins | |
Univ de Concepcion 0-2 San Luis Quillota *
| 09.10.2016 | San Luis Quillota | 1-0 | Univ de Concepcion | |
| 22.09.2016 | Univ de Concepcion | 0-1 | San Luis Quillota | |
*Universidad Católica 4-2 Deportes Temuco
| 28.09.2016 | Deportes Temuco | 1-2 | Universidad Católica | |
| 22.09.2016 | Universidad Católica | 2-1 | Deportes Temuco | |