CD Palestino 3-4 Colo Colo *
| 12.07.2021 | Colo Colo | 1-1 | CD Palestino | |
| 08.07.2021 | CD Palestino | 2-3 | Colo Colo | |
*Everton Viña del Mar 2-1 Ñublense
| 12.07.2021 | Ñublense | 1-1 | Everton Viña del Mar | |
| 09.07.2021 | Everton Viña del Mar | 1-0 | Ñublense | |
Fernández Vial 0-3 Coquimbo Unido *
| 06.08.2021 | Coquimbo Unido | 3-0 | Fernández Vial | |
| 10.07.2021 | Fernández Vial | 0-0 | Coquimbo Unido | |
*Unión Española 2-1 CD Huachipato
| 12.08.2021 | CD Huachipato | 0-1 | Unión Española | |
| 05.08.2021 | Unión Española | 1-1 | CD Huachipato | |