Deportes Temuco 2-4 CD Huachipato *
| 05.07.2021 | CD Huachipato | 2-0 | Deportes Temuco | |
| 01.07.2021 | Deportes Temuco | 2-2 | CD Huachipato | |
CD Magallanes 0-2 Unión Española *
| 12.07.2021 | Unión Española | 1-0 | CD Magallanes | |
| 09.07.2021 | CD Magallanes | 0-1 | Unión Española | |
*CD Palestino 8-0 Deportes Concepción
| 03.07.2021 | Deportes Concepción | 0-4 | CD Palestino | |
| 30.06.2021 | CD Palestino | 4-0 | Deportes Concepción | |
Rangers Talca 0-1 Coquimbo Unido *
| 04.07.2021 | Coquimbo Unido | 0-0 | Rangers Talca | |
| 01.07.2021 | Rangers Talca | 0-1 | Coquimbo Unido | |
*Everton Viña del Mar 2-0 Universidad Católica
| 03.07.2021 | Universidad Católica | 0-2 | Everton Viña del Mar | |
| 01.07.2021 | Everton Viña del Mar | 0-0 | Universidad Católica | |
Univ de Chile 2-2 Fernández Vial *
| 04.07.2021 | Fernández Vial | 1-1/p.5-4 | Univ de Chile | |
| 02.07.2021 | Univ de Chile | 1-1 | Fernández Vial | |