Audax Italiano 5-6 Univ de Chile *
| 21.06.2009 | Univ de Chile | 2-4 | Audax Italiano | |
| 13.06.2009 | Audax Italiano | 1-4 | Univ de Chile | |
Municipal Iquique 3-4 Everton Viña del Mar *
| 21.06.2009 | Everton Viña del Mar | 2-1 | Municipal Iquique | |
| 14.06.2009 | Municipal Iquique | 2-2 | Everton Viña del Mar | |
O'Higgins 2-7 Unión Española *
| 21.06.2009 | Unión Española | 6-1 | O'Higgins | |
| 14.06.2009 | O'Higgins | 1-1 | Unión Española | |
*Universidad Católica 8-1 Santiago Morning
| 22.06.2009 | Santiago Morning | 1-4 | Universidad Católica | |
| 17.06.2009 | Universidad Católica | 4-0 | Santiago Morning | |