EF Macul 4-2 Unión Compañías *
| 29.12.2019 | Unión Compañías | 1-0 | EF Macul | |
| 22.12.2019 | EF Macul | 4-1 | Unión Compañías | |
Municipal Lampa 0-9 Lota Schwager *
| 29.12.2019 | Lota Schwager | 6-0 | Municipal Lampa | |
| 22.12.2019 | Municipal Lampa | 0-3 | Lota Schwager | |
*Quintero Unido 3-3 CD Ferroviarios
| 28.12.2019 | CD Ferroviarios | 3-2/p.3-4 | Quintero Unido | |
| 22.12.2019 | Quintero Unido | 1-0 | CD Ferroviarios | |
Tricolor de Paine 3-4 Provincial Ranco *
| 29.12.2019 | Provincial Ranco | 2-2 | Tricolor de Paine | |
| 22.12.2019 | Tricolor de Paine | 1-2 | Provincial Ranco | |