Unión Magdalena 2-6 Atlético Nacional
| 04.09.2008 | Atlético Nacional | 4-0 | Unión Magdalena | |
| 27.08.2008 | Unión Magdalena | 2-2 | Atlético Nacional | |
Centauros 2-6 Boyacá Chicó
| 04.09.2008 | Boyacá Chicó | 6-1 | Centauros | |
| 27.08.2008 | Centauros | 1-0 | Boyacá Chicó | |
Cúcuta Deportivo 0-2 La Equidad
| 03.09.2008 | La Equidad | 2-0 | Cúcuta Deportivo | |
| 27.08.2008 | Cúcuta Deportivo | 0-0 | La Equidad | |
Depor FC 5-7 Once Caldas
| 04.09.2008 | Once Caldas | 7-4 | Depor FC | |
| 27.08.2008 | Depor FC | 1-0 | Once Caldas | |
Envigado FC 3-3 Junior Barranquilla
| 03.09.2008 | Junior Barranquilla | 3-2/p.5-6 | Envigado FC | |
| 27.08.2008 | Envigado FC | 1-0 | Junior Barranquilla | |
Expreso Rojo 3-1 Deportivo Cali
| 04.09.2008 | Deportivo Cali | 0-1 | Expreso Rojo | |
| 27.08.2008 | Expreso Rojo | 2-1 | Deportivo Cali | |