Atlético Bucaramanga 4-1 Millonarios
| 03.09.2009 | Millonarios | 0-1 | Atlético Bucaramanga | |
| 27.08.2009 | Atlético Bucaramanga | 3-1 | Millonarios | |
Deportivo Pasto 2-2 Atlético Huila
| 02.09.2009 | Atlético Huila | 2-1/p.6-7 | Deportivo Pasto | |
| 27.08.2009 | Deportivo Pasto | 1-0 | Atlético Huila | |
Atlético Nacional 7-2 Atlético La Sabana
| 03.09.2009 | Atlético La Sabana | 1-3 | Atlético Nacional | |
| 27.08.2009 | Atlético Nacional | 4-1 | Atlético La Sabana | |
Expreso Rojo 0-3 Deportes Quindío
| 02.09.2009 | Deportes Quindío | 3-0 | Expreso Rojo | |
| 26.08.2009 | Expreso Rojo | 0-0 | Deportes Quindío | |
Junior Barranquilla 2-2 Independiente Medellín
| 09.09.2009 | Independiente Medellín | 1-0/p.3-4 | Junior Barranquilla | |
| 26.08.2009 | Junior Barranquilla | 2-1 | Independiente Medellín | |
Independiente Santa Fe 5-5 Cúcuta Deportivo
| 02.09.2009 | Cúcuta Deportivo | 5-1/p.4-5 | Independiente Santa Fe | |
| 27.08.2009 | Independiente Santa Fe | 4-0 | Cúcuta Deportivo | |