Cúcuta Deportivo 1-3 Llaneros FC (COL) *
| 21.05.2014 | Llaneros FC (COL) | 1-1 | Cúcuta Deportivo | |
| 17.05.2014 | Cúcuta Deportivo | 0-2 | Llaneros FC (COL) | |
Deportes Quindío 2-4 América de Cali *
| 23.05.2014 | América de Cali | 3-1 | Deportes Quindío | |
| 18.05.2014 | Deportes Quindío | 1-1 | América de Cali | |
Deportivo Rionegro 2-3 Jaguares de Córdoba *
| 21.05.2014 | Jaguares de Córdoba | 2-0 | Deportivo Rionegro | |
| 17.05.2014 | Deportivo Rionegro | 2-1 | Jaguares de Córdoba | |
Unión Magdalena 2-2 Atlético Bucaramanga *
| 21.05.2014 | Atlético Bucaramanga | 1-0/p.5-4 | Unión Magdalena | |
| 17.05.2014 | Unión Magdalena | 2-1 | Atlético Bucaramanga | |