| 01.09.2019 | |||
| 18:00 | Fabril Barreiro | 0-1 | Louletano |
| 18:00 | GS Loures | 2-1 | SCM Aljustrelense |
| 18:00 | Lusitano de Évora | 2-2 | CO do Montijo |
| 18:00 | Oriental Lisboa | 3-4 | Os Armacenenses |
| 18:00 | Sacavenense | 2-2 | Club Sintra |
| 18:00 | SC Olhanense | 3-2 | Real SC |
| 18:00 | SU 1º Dezembro | 3-0 | Esperança de Lagos |
| 25.08.2019 | |||
| 19:00 | FC Alverca | 1-0 | Sacavenense |
| 18:00 | Club Sintra | 3-0 | Fabril Barreiro |
| 18:00 | CO do Montijo | 0-0 | Amora FC |
| 18:00 | Esperança de Lagos | 1-1 | Lusitano de Évora |
| 18:00 | Louletano | 1-0 | SU 1º Dezembro |
| 18:00 | Os Armacenenses | 1-4 | CD Pinhalnovense |
| 18:00 | SCM Aljustrelense | 1-3 | SC Olhanense |
| 24.08.2019 | |||
| 17:00 | Real SC | 2-0 | GS Loures |
| 15:00 | SU Sintrense | 1-0 | Oriental Lisboa |
| 18.08.2019 | |||
| 18:00 | Amora FC | 0-2 | Louletano |
| 18:00 | CD Pinhalnovense | 0-0 | Real SC |
| 18:00 | Fabril Barreiro | 0-0 | Esperança de Lagos |
| 18:00 | GS Loures | 0-0 | SU Sintrense |
| 18:00 | Lusitano de Évora | 2-2 | FC Alverca |
| 18:00 | Oriental Lisboa | 1-0 | SCM Aljustrelense |
| 18:00 | Sacavenense | 1-0 | CO do Montijo |
| 18:00 | SC Olhanense | 2-1 | Os Armacenenses |
| 18:00 | SU 1º Dezembro | 1-0 | Club Sintra |
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