*SP Tre Penne 8-3 AC Juvenes/Dogana
| 07.11.2018 | AC Juvenes/Dogana | 1-5 | SP Tre Penne | |
| 24.10.2018 | SP Tre Penne | 3-2 | AC Juvenes/Dogana | |
FC Domagnano 0-1 Folgore Calcio *
| 06.11.2018 | Folgore Calcio | 0-0 | FC Domagnano | |
| 23.10.2018 | FC Domagnano | 0-1 | Folgore Calcio | |
*SS Murata 5-2 SC Faetano
| 07.11.2018 | SC Faetano | 1-4 | SS Murata | |
| 24.10.2018 | SS Murata | 1-1 | SC Faetano | |
SS Virtus 0-4 SP Cailungo *
| 07.11.2018 | SP Cailungo | 3-0 | SS Virtus | |
| 24.10.2018 | SS Virtus | 0-1 | SP Cailungo | |
FC Fiorentino 2-4 SP Tre Fiori *
| 07.11.2018 | SP Tre Fiori | 0-2 | FC Fiorentino | |
| 23.10.2018 | FC Fiorentino | 0-4 | SP Tre Fiori | |
SS Pennarossa 3-5 SS Cosmos *
| 06.11.2018 | SS Cosmos | 2-1 | SS Pennarossa | |
| 24.10.2018 | SS Pennarossa | 2-3 | SS Cosmos | |
SS San Giovanni 2-2 AC Libertas *
| 06.11.2018 | AC Libertas | 2-1/p.10-9 | SS San Giovanni | |
| 24.10.2018 | SS San Giovanni | 1-0 | AC Libertas | |