Caracas FC 1-1 Grêmio/RS *
| 18.06.2009 | Grêmio/RS | 0-0 | Caracas FC | |
| 28.05.2009 | Caracas FC | 1-1 | Grêmio/RS | |
*Cruzeiro/MG 4-1 São Paulo/SP
| 19.06.2009 | São Paulo/SP | 0-2 | Cruzeiro/MG | |
| 28.05.2009 | Cruzeiro/MG | 2-1 | São Paulo/SP | |
Defensor Sporting 0-2 Estudiantes La Plata *
| 19.06.2009 | Estudiantes La Plata | 1-0 | Defensor Sporting | |
| 29.05.2009 | Defensor Sporting | 0-1 | Estudiantes La Plata | |
Palmeiras/SP 1-1 Nacional (URU) *
| 18.06.2009 | Nacional (URU) | 0-0 | Palmeiras/SP | |
| 29.05.2009 | Palmeiras/SP | 1-1 | Nacional (URU) | |