*América de Cali 2-1 Deportivo Cali
| 17.09.2008 | Deportivo Cali | 1-0 | América de Cali | |
| 15.08.2008 | América de Cali | 2-0 | Deportivo Cali | |
Aragua FC 2-3 Guadalajara Chivas *
| 18.09.2008 | Guadalajara Chivas | 1-1 | Aragua FC | |
| 28.08.2008 | Aragua FC | 1-2 | Guadalajara Chivas | |
*Argentinos Juniors 2-0 San Lorenzo
| 22.08.2008 | San Lorenzo | 0-2 | Argentinos Juniors | |
| 07.08.2008 | Argentinos Juniors | 0-0 | San Lorenzo | |
*Botafogo/RJ 8-3 Atlético Mineiro/MG
| 28.08.2008 | Atlético Mineiro/MG | 2-5 | Botafogo/RJ | |
| 15.08.2008 | Botafogo/RJ | 3-1 | Atlético Mineiro/MG | |
*Atlético/PR 0-0 São Paulo/SP
| 28.08.2008 | São Paulo/SP | 0-0/p.3-4 | Atlético/PR | |
| 13.08.2008 | Atlético/PR | 0-0 | São Paulo/SP | |
*Arsenal Sarandi 6-1 CD Motagua
| 05.09.2008 | CD Motagua | 1-2 | Arsenal Sarandi | |
| 20.08.2008 | Arsenal Sarandi | 4-0 | CD Motagua | |
*Defensor Sporting 5-4 Club Libertad
| 27.08.2008 | Club Libertad | 3-3 | Defensor Sporting | |
| 20.08.2008 | Defensor Sporting | 2-1 | Club Libertad | |
*San Luis FC 5-4 Deportivo Quito
| 18.09.2008 | Deportivo Quito | 3-2 | San Luis FC | |
| 27.08.2008 | San Luis FC | 3-1 | Deportivo Quito | |
Independiente 3-3 Estudiantes La Plata *
| 21.08.2008 | Estudiantes La Plata | 2-1/p.5-3 | Independiente | |
| 06.08.2008 | Independiente | 2-1 | Estudiantes La Plata | |
*Internacional/RS 3-3 Grêmio/RS
| 29.08.2008 | Grêmio/RS | 2-2 | Internacional/RS | |
| 14.08.2008 | Internacional/RS | 1-1 | Grêmio/RS | |
*Universidad Católica 6-2 Olimpia Asunción
| 18.09.2008 | Olimpia Asunción | 2-2 | Universidad Católica | |
| 29.08.2008 | Universidad Católica | 4-0 | Olimpia Asunción | |
Vasco da Gama/RJ 3-4 Palmeiras/SP *
| 18.09.2008 | Palmeiras/SP | 3-0 | Vasco da Gama/RJ | |
| 14.08.2008 | Vasco da Gama/RJ | 3-1 | Palmeiras/SP | |
Ñublense 1-4 Sport Ancash *
| 16.09.2008 | Sport Ancash | 4-0 | Ñublense | |
| 05.09.2008 | Ñublense | 1-0 | Sport Ancash | |