*Siroki Brijeg 3-2 FK Modrica
| 08.10.2008 | FK Modrica | 2-0 | Siroki Brijeg | |
| 01.10.2008 | Siroki Brijeg | 3-0 | FK Modrica | |
NK Travnik 1-4 FK Slavija *
| 08.10.2008 | FK Slavija | 3-1 | NK Travnik | |
| 01.10.2008 | NK Travnik | 0-1 | FK Slavija | |
GOSK Gabela 2-3 Olimpik Sarajevo *
| 08.10.2008 | Olimpik Sarajevo | 2-0 | GOSK Gabela | |
| 01.10.2008 | GOSK Gabela | 2-1 | Olimpik Sarajevo | |
Drina Zvornik 0-1 Radnik Bijeljina *
| 08.10.2008 | Radnik Bijeljina | 0-0 | Drina Zvornik | |
| 01.10.2008 | Drina Zvornik | 0-1 | Radnik Bijeljina | |
Radnik Lipnica 4-6 HNK Orasje *
| 08.10.2008 | HNK Orasje | 2-0 | Radnik Lipnica | |
| 01.10.2008 | Radnik Lipnica | 4-4 | HNK Orasje | |
*Sloboda Tuzla 5-2 Famos Vojkovici
| 14.10.2008 | Famos Vojkovici | 1-2 | Sloboda Tuzla | |
| 08.10.2008 | Sloboda Tuzla | 3-1 | Famos Vojkovici | |
Sutjeska Foca 1-3 Zrinjski Mostar *
| 07.10.2008 | Zrinjski Mostar | 2-1 | Sutjeska Foca | |
| 30.09.2008 | Sutjeska Foca | 0-1 | Zrinjski Mostar | |
Zvijezda Gradacac 4-4 Velez Mostar *
| 08.10.2008 | Velez Mostar | 3-0 | Zvijezda Gradacac | |
| 01.10.2008 | Zvijezda Gradacac | 4-1 | Velez Mostar | |