Municipal Mejillones 0-3 Antofagasta *
| 23.05.2010 | Antofagasta | 2-0 | Municipal Mejillones | |
| 15.05.2010 | Municipal Mejillones | 0-1 | Antofagasta | |
Juventud Varsovia 0-18 Audax Italiano *
| 23.05.2010 | Audax Italiano | 13-0 | Juventud Varsovia | |
| 16.05.2010 | Juventud Varsovia | 0-5 | Audax Italiano | |
CDA Fernández Vial 2-7 Deportes Concepción *
| 21.05.2010 | Deportes Concepción | 4-2 | CDA Fernández Vial | |
| 16.05.2010 | CDA Fernández Vial | 0-3 | Deportes Concepción | |
Club Óscar Bonilla 0-3 Linares Unido *
| 21.05.2010 | Linares Unido | 2-0 | Club Óscar Bonilla | |
| 16.05.2010 | Club Óscar Bonilla | 0-1 | Linares Unido | |
Deportes Copiapó 2-5 Cobresal *
| 20.05.2010 | Cobresal | 2-1 | Deportes Copiapó | |
| 16.05.2010 | Deportes Copiapó | 1-3 | Cobresal | |
*Curicó Unido 4-7 Colo Colo
| 21.05.2010 | Colo Colo | 5-0/p.3-4 | Curicó Unido | |
| 14.05.2010 | Curicó Unido | 4-2 | Colo Colo | |
Deportes Melipilla 2-6 Everton Viña del Mar *
| 22.05.2010 | Everton Viña del Mar | 5-1 | Deportes Melipilla | |
| 16.05.2010 | Deportes Melipilla | 1-1 | Everton Viña del Mar | |
Deportes Ovalle 2-10 Coquimbo Unido *
| 21.05.2010 | Coquimbo Unido | 4-1 | Deportes Ovalle | |
| 16.05.2010 | Deportes Ovalle | 1-6 | Coquimbo Unido | |
Deportes Rengo 2-12 Cobreloa *
| 22.05.2010 | Cobreloa | 4-1 | Deportes Rengo | |
| 16.05.2010 | Deportes Rengo | 1-8 | Cobreloa | |
*General Velásquez 3-2 Municipal La Pintana
| 22.05.2010 | Municipal La Pintana | 1-0/p.4-5 | General Velásquez | |
| 15.05.2010 | General Velásquez | 3-1 | Municipal La Pintana | |
Lord Cochrane C. 2-4 Naval Talcahuano *
| 22.05.2010 | Naval Talcahuano | 2-1 | Lord Cochrane C. | |
| 16.05.2010 | Lord Cochrane C. | 1-2 | Naval Talcahuano | |
Lord Cochrane P.A. 0-14 Provincial Osorno *
| 22.05.2010 | Provincial Osorno | 8-0 | Lord Cochrane P.A. | |
| 16.05.2010 | Lord Cochrane P.A. | 0-6 | Provincial Osorno | |
Luchador de Coñaripe 2-18 CD Huachipato *
| 21.05.2010 | CD Huachipato | 12-1 | Luchador de Coñaripe | |
| 16.05.2010 | Luchador de Coñaripe | 1-6 | CD Huachipato | |
Municipal Hijuelas 0-6 Unión La Calera *
| 23.05.2010 | Unión La Calera | 4-0 | Municipal Hijuelas | |
| 15.05.2010 | Municipal Hijuelas | 0-2 | Unión La Calera | |
Deportes Tocopilla 3-10 Municipal Iquique *
| 20.05.2010 | Municipal Iquique | 6-1 | Deportes Tocopilla | |
| 15.05.2010 | Deportes Tocopilla | 2-4 | Municipal Iquique | |
Wanderers Gral Lagos 0-9 Ñublense *
| 23.05.2010 | Ñublense | 5-0 | Wanderers Gral Lagos | |
| 16.05.2010 | Wanderers Gral Lagos | 0-4 | Ñublense | |
Colchagua CD 2-5 O'Higgins *
| 21.05.2010 | O'Higgins | 3-2 | Colchagua CD | |
| 15.05.2010 | Colchagua CD | 0-2 | O'Higgins | |
Provincial Talagante 4-8 Santiago Morning *
| 21.05.2010 | Santiago Morning | 5-3 | Provincial Talagante | |
| 16.05.2010 | Provincial Talagante | 1-3 | Santiago Morning | |
Univ. Arturo Prat 0-10 Puerto Montt
| 23.05.2010 | Puerto Montt | 5-0 | Univ. Arturo Prat | |
| 16.05.2010 | Univ. Arturo Prat | 0-5 | Puerto Montt | |
San Antonio Unido 1-8 CD Palestino *
| 21.05.2010 | CD Palestino | 6-0 | San Antonio Unido | |
| 15.05.2010 | San Antonio Unido | 1-2 | CD Palestino | |
CD Magallanes 1-4 San Luis Quillota *
| 22.05.2010 | San Luis Quillota | 3-1 | CD Magallanes | |
| 16.05.2010 | CD Magallanes | 0-1 | San Luis Quillota | |
Municipal Pozo Almonte 4-5 San Marcos Arica *
| 23.05.2010 | San Marcos Arica | 3-3 | Municipal Pozo Almonte | |
| 16.05.2010 | Municipal Pozo Almonte | 1-2 | San Marcos Arica | |
San Pedro de Atacama 0-14 Universidad Católica *
| 22.05.2010 | Universidad Católica | 10-0 | San Pedro de Atacama | |
| 13.05.2010 | San Pedro de Atacama | 0-4 | Universidad Católica | |
Barnechea 3-3 Santiago Wanderers *
| 23.05.2010 | Santiago Wanderers | 2-1/p.8-7 | Barnechea | |
| 16.05.2010 | Barnechea | 2-1 | Santiago Wanderers | |
Selección de Vallenar 0-19 La Serena *
| 23.05.2010 | La Serena | 7-0 | Selección de Vallenar | |
| 16.05.2010 | Selección de Vallenar | 0-12 | La Serena | |
SV Jugendland Fussball 3-3 Pudahuel Barrancas
| 23.05.2010 | Pudahuel Barrancas | 2-2/p.4-2 | SV Jugendland Fussball | |
| 20.05.2010 | SV Jugendland Fussball | 1-1 | Pudahuel Barrancas | |
Deportes Quilicura 0-8 Unión Española *
| 22.05.2010 | Unión Española | 4-0 | Deportes Quilicura | |
| 16.05.2010 | Deportes Quilicura | 0-4 | Unión Española | |
CD Trasandino 2-4 Unión San Felipe *
| 23.05.2010 | Unión San Felipe | 1-1 | CD Trasandino | |
| 16.05.2010 | CD Trasandino | 1-3 | Unión San Felipe | |
*Deportes Temuco 4-2 Unión Temuco
| 21.05.2010 | Unión Temuco | 2-2 | Deportes Temuco | |
| 15.05.2010 | Deportes Temuco | 2-0 | Unión Temuco | |
*Lota Schwager 5-4 Univ de Chile
| 23.05.2010 | Univ de Chile | 2-4/p.3-4 | Lota Schwager | |
| 16.05.2010 | Lota Schwager | 1-2 | Univ de Chile | |
Iberia Los Ángeles 1-7 Univ de Concepcion *
| 22.05.2010 | Univ de Concepcion | 4-1 | Iberia Los Ángeles | |
| 16.05.2010 | Iberia Los Ángeles | 0-3 | Univ de Concepcion | |