*Audax Italiano 5-2 Cobresal
| 05.06.2010 | Cobresal | 1-3 | Audax Italiano | |
| 29.05.2010 | Audax Italiano | 2-1 | Cobresal | |
Lota Schwager 3-4 CD Huachipato *
| 05.06.2010 | CD Huachipato | 2-2 | Lota Schwager | |
| 29.05.2010 | Lota Schwager | 1-2 | CD Huachipato | |
Antofagasta 0-1 Cobreloa *
| 05.06.2010 | Cobreloa | 1-0 | Antofagasta | |
| 30.05.2010 | Antofagasta | 0-0 | Cobreloa | |
*Coquimbo Unido 2-2 La Serena
| 06.06.2010 | La Serena | 1-0/p.7-8 | Coquimbo Unido | |
| 30.05.2010 | Coquimbo Unido | 2-1 | La Serena | |
Deportes Temuco 3-10 Universidad Católica *
| 04.06.2010 | Universidad Católica | 5-3 | Deportes Temuco | |
| 30.05.2010 | Deportes Temuco | 0-5 | Universidad Católica | |
Naval Talcahuano 0-4 Ñublense *
| 06.06.2010 | Ñublense | 2-0 | Naval Talcahuano | |
| 29.05.2010 | Naval Talcahuano | 0-2 | Ñublense | |
*Linares Unido 1-3 O'Higgins
| 05.06.2010 | O'Higgins | 3-0/p.3-4 | Linares Unido | |
| 30.05.2010 | Linares Unido | 1-0 | O'Higgins | |
*Puerto Montt 7-3 Provincial Osorno
| 06.06.2010 | Provincial Osorno | 3-7 | Puerto Montt | |
| 30.05.2010 | Puerto Montt | 0-0 | Provincial Osorno | |
Rangers Talca 1-1 Curicó Unido *
| 06.06.2010 | Curicó Unido | 0-0/p.4-2 | Rangers Talca | |
| 28.05.2010 | Rangers Talca | 1-1 | Curicó Unido | |
General Velásquez 2-6 San Luis Quillota *
| 03.06.2010 | San Luis Quillota | 4-1 | General Velásquez | |
| 30.05.2010 | General Velásquez | 1-2 | San Luis Quillota | |
San Marcos Arica 5-5 Municipal Iquique *
| 06.06.2010 | Municipal Iquique | 1-0/p.4-2 | San Marcos Arica | |
| 30.05.2010 | San Marcos Arica | 5-4 | Municipal Iquique | |
Santiago Morning 4-8 CD Palestino *
| 05.06.2010 | CD Palestino | 2-2 | Santiago Morning | |
| 30.05.2010 | Santiago Morning | 2-6 | CD Palestino | |
Unión San Felipe 2-4 Santiago Wanderers *
| 06.06.2010 | Santiago Wanderers | 3-0/p.6-5 | Unión San Felipe | |
| 29.05.2010 | Unión San Felipe | 2-1 | Santiago Wanderers | |
Pudahuel Barrancas 6-14 Unión Española *
| 05.06.2010 | Unión Española | 6-1 | Pudahuel Barrancas | |
| 29.05.2010 | Pudahuel Barrancas | 5-8 | Unión Española | |
*Unión La Calera 4-2 Everton Viña del Mar
| 05.06.2010 | Everton Viña del Mar | 1-3 | Unión La Calera | |
| 28.05.2010 | Unión La Calera | 1-1 | Everton Viña del Mar | |
*Deportes Concepción 3-1 Univ de Concepcion
| 06.06.2010 | Univ de Concepcion | 1-2 | Deportes Concepción | |
| 02.06.2010 | Deportes Concepción | 1-0 | Univ de Concepcion | |