Barnechea 1-1 CD Magallanes *
| 16.06.2011 | CD Magallanes | 1-1/p.5-4 | Barnechea | |
| 08.06.2011 | Barnechea | 0-0 | CD Magallanes | |
Deportes Ovalle 0-4 Coquimbo Unido *
| 16.06.2011 | Coquimbo Unido | 1-0 | Deportes Ovalle | |
| 08.06.2011 | Deportes Ovalle | 0-3 | Coquimbo Unido | |
*CSD Enfoque 4-4 Iberia Los Ángeles
| 16.06.2011 | Iberia Los Ángeles | 3-4/p.2-3 | CSD Enfoque | |
| 09.06.2011 | CSD Enfoque | 0-1 | Iberia Los Ángeles | |
Estrella del Mar 0-10 Deportes Concepción *
| 15.06.2011 | Deportes Concepción | 4-0 | Estrella del Mar | |
| 08.06.2011 | Estrella del Mar | 0-6 | Deportes Concepción | |
CD Favorita 2-7 Deportes Temuco *
| 16.06.2011 | Deportes Temuco | 5-2 | CD Favorita | |
| 08.06.2011 | CD Favorita | 0-2 | Deportes Temuco | |
Juventud Hospital 0-6 Deportes Copiapó
| 15.06.2011 | Deportes Copiapó | 5-0 | Juventud Hospital | |
| 09.06.2011 | Juventud Hospital | 0-1 | Deportes Copiapó | |
Lautaro de Buín 2-10 Curicó Unido *
| 16.06.2011 | Curicó Unido | 7-0 | Lautaro de Buín | |
| 09.06.2011 | Lautaro de Buín | 2-3 | Curicó Unido | |
Linares Unido 5-7 Naval Talcahuano *
| 15.06.2011 | Naval Talcahuano | 3-1 | Linares Unido | |
| 09.06.2011 | Linares Unido | 4-4 | Naval Talcahuano | |
*Municipal Mejillones 3-3 Antofagasta
| 15.06.2011 | Antofagasta | 3-2/p.4-5 | Municipal Mejillones | |
| 09.06.2011 | Municipal Mejillones | 1-0 | Antofagasta | |
Municipal Pozo Almonte 2-6 San Marcos Arica *
| 15.06.2011 | San Marcos Arica | 4-0 | Municipal Pozo Almonte | |
| 09.06.2011 | Municipal Pozo Almonte | 2-2 | San Marcos Arica | |
Peñalolén 1-7 Municipal La Pintana *
| 16.06.2011 | Municipal La Pintana | 6-1 | Peñalolén | |
| 09.06.2011 | Peñalolén | 0-1 | Municipal La Pintana | |
*Quesos Kumey 3-3 Provincial Osorno
| 16.06.2011 | Provincial Osorno | 2-0/p.3-5 | Quesos Kumey | |
| 10.06.2011 | Quesos Kumey | 3-1 | Provincial Osorno | |
José Miguel Carrera 1-2 Puerto Montt *
| 16.06.2011 | Puerto Montt | 1-0 | José Miguel Carrera | |
| 09.06.2011 | José Miguel Carrera | 1-1 | Puerto Montt | |
Pudahuel Barrancas 1-6 Rangers Talca *
| 16.06.2011 | Rangers Talca | 4-0 | Pudahuel Barrancas | |
| 09.06.2011 | Pudahuel Barrancas | 1-2 | Rangers Talca | |
San Antonio Unido 1-4 Everton Viña del Mar *
| 15.06.2011 | Everton Viña del Mar | 3-1 | San Antonio Unido | |
| 09.06.2011 | San Antonio Unido | 0-1 | Everton Viña del Mar | |
Balmaceda 1-6 San Luis Quillota *
| 16.06.2011 | San Luis Quillota | 3-1 | Balmaceda | |
| 09.06.2011 | Balmaceda | 0-3 | San Luis Quillota | |
Club Dante 0-9 Unión Temuco *
| 16.06.2011 | Unión Temuco | 7-0 | Club Dante | |
| 09.06.2011 | Club Dante | 0-2 | Unión Temuco | |