Audax Italiano 1-3 Unión Española *
| 12.10.2019 | Unión Española | 2-1 | Audax Italiano | |
| 08.09.2019 | Audax Italiano | 0-1 | Unión Española | |
Cobresal 4-5 Univ de Chile *
| 12.10.2019 | Univ de Chile | 4-1 | Cobresal | |
| 07.09.2019 | Cobresal | 3-1 | Univ de Chile | |
*Colo Colo 4-2 Everton Viña del Mar
| 12.10.2019 | Everton Viña del Mar | 1-2 | Colo Colo | |
| 07.09.2019 | Colo Colo | 2-1 | Everton Viña del Mar | |
Unión La Calera 2-3 Universidad Católica *
| 13.10.2019 | Universidad Católica | 2-0 | Unión La Calera | |
| 08.09.2019 | Unión La Calera | 2-1 | Universidad Católica | |