*Barnechea 3-3 Antofagasta
| 13.06.2019 | Antofagasta | 1-2/p.3-4 | Barnechea | |
| 09.06.2019 | Barnechea | 1-2 | Antofagasta | |
*Deportes Temuco 3-2 CD Huachipato
| 07.07.2019 | CD Huachipato | 1-1 | Deportes Temuco | |
| 09.06.2019 | Deportes Temuco | 2-1 | CD Huachipato | |
CD Palestino 1-4 Santiago Morning *
| 09.06.2019 | Santiago Morning | 1-1 | CD Palestino | |
| 05.06.2019 | CD Palestino | 0-3 W.O. | Santiago Morning | |
CD Trasandino 0-2 Everton Viña del Mar *
| 07.07.2019 | Everton Viña del Mar | 1-0 | CD Trasandino | |
| 08.06.2019 | CD Trasandino | 0-1 | Everton Viña del Mar | |
*Unión San Felipe 4-2 Coquimbo Unido
| 14.06.2019 | Coquimbo Unido | 1-1 | Unión San Felipe | |
| 09.06.2019 | Unión San Felipe | 3-1 | Coquimbo Unido | |
*Ñublense 2-2 Curicó Unido
| 13.06.2019 | Curicó Unido | 1-2/p.2-4 | Ñublense | |
| 09.06.2019 | Ñublense | 0-1 | Curicó Unido | |
San Marcos Arica 0-4 Deportes Iquique *
| 05.06.2019 | Deportes Iquique | 2-0 | San Marcos Arica | |
| 31.05.2019 | San Marcos Arica | 0-2 | Deportes Iquique | |
Deportes Melipilla 0-0 Unión Española *
| 11.07.2019 | Unión Española | 0-0/p.4-3 | Deportes Melipilla | |
| 08.06.2019 | Deportes Melipilla | 0-0 | Unión Española | |
Deportes Santa Cruz 4-6 O'Higgins *
| 13.06.2019 | O'Higgins | 4-1 | Deportes Santa Cruz | |
| 09.06.2019 | Deportes Santa Cruz | 3-2 | O'Higgins | |
*Deportes Valdivia 1-1 Univ de Concepcion
| 13.06.2019 | Univ de Concepcion | 1-1/p.3-5 | Deportes Valdivia | |
| 09.06.2019 | Deportes Valdivia | 0-0 | Univ de Concepcion | |
Deportes Vallenar 1-3 Cobresal *
| 09.07.2019 | Cobresal | 3-0 | Deportes Vallenar | |
| 09.06.2019 | Deportes Vallenar | 1-0 | Cobresal | |
Puerto Montt 4-4 Colo Colo *
| 14.06.2019 | Colo Colo | 4-2/p.5-3 | Puerto Montt | |
| 09.06.2019 | Puerto Montt | 2-0 | Colo Colo | |
Santiago Wanderers 2-5 Audax Italiano *
| 12.06.2019 | Audax Italiano | 3-1 | Santiago Wanderers | |
| 08.06.2019 | Santiago Wanderers | 1-2 | Audax Italiano | |
CD Magallanes 2-5 Unión La Calera *
| 13.06.2019 | Unión La Calera | 3-2 | CD Magallanes | |
| 08.06.2019 | CD Magallanes | 0-2 | Unión La Calera | |
Rangers Talca 1-3 Univ de Chile *
| 13.06.2019 | Univ de Chile | 1-1 | Rangers Talca | |
| 08.06.2019 | Rangers Talca | 0-2 | Univ de Chile | |
La Serena 2-2 Universidad Católica *
| 10.07.2019 | Universidad Católica | 2-1/p.6-5 | La Serena | |
| 09.06.2019 | La Serena | 1-0 | Universidad Católica | |