*CD Magallanes 4-3 Audax Italiano
| 05.07.2021 | Audax Italiano | 3-0 | CD Magallanes | |
| 30.06.2021 | CD Magallanes | 4-0 | Audax Italiano | |
Barnechea 2-7 CD Palestino *
| 27.06.2021 | CD Palestino | 5-2 | Barnechea | |
| 22.06.2021 | Barnechea | 0-2 | CD Palestino | |
Antofagasta 0-1 Coquimbo Unido *
| 26.06.2021 | Coquimbo Unido | 1-0 | Antofagasta | |
| 22.06.2021 | Antofagasta | 0-0 | Coquimbo Unido | |
Curicó Unido 2-2 Rangers Talca *
| 26.06.2021 | Rangers Talca | 1-1/p.3-2 | Curicó Unido | |
| 22.06.2021 | Curicó Unido | 1-1 | Rangers Talca | |
Santiago Wanderers 1-2 Deportes Concepción *
| 28.06.2021 | Deportes Concepción | 1-1 | Santiago Wanderers | |
| 24.06.2021 | Santiago Wanderers | 0-1 | Deportes Concepción | |
*Everton Viña del Mar 4-1 Deportes Santa Cruz
| 27.06.2021 | Deportes Santa Cruz | 1-1 | Everton Viña del Mar | |
| 24.06.2021 | Everton Viña del Mar | 3-0 | Deportes Santa Cruz | |
*Fernández Vial 2-2 Cobresal
| 26.06.2021 | Cobresal | 2-2/p.2-4 | Fernández Vial | |
| 23.06.2021 | Fernández Vial | 0-0 | Cobresal | |
Deportes Colina 1-7 La Serena *
| 27.06.2021 | La Serena | 5-0 | Deportes Colina | |
| 23.06.2021 | Deportes Colina | 1-2 | La Serena | |
Deportes Melipilla 0-1 Ñublense *
| 27.06.2021 | Ñublense | 0-0 | Deportes Melipilla | |
| 23.06.2021 | Deportes Melipilla | 0-1 | Ñublense | |
San Antonio Unido 2-3 CD Huachipato *
| 26.06.2021 | CD Huachipato | 3-2 | San Antonio Unido | |
| 23.06.2021 | San Antonio Unido | 0-0 | CD Huachipato | |
*Univ de Chile 4-1 San Luis Quillota
| 28.06.2021 | San Luis Quillota | 1-3 | Univ de Chile | |
| 24.06.2021 | Univ de Chile | 1-0 | San Luis Quillota | |
Puerto Montt 3-4 Unión Española *
| 27.06.2021 | Unión Española | 2-3 | Puerto Montt | |
| 23.06.2021 | Puerto Montt | 0-2 | Unión Española | |
*Deportes Temuco 2-0 Unión La Calera
| 27.06.2021 | Unión La Calera | 0-2 | Deportes Temuco | |
| 23.06.2021 | Deportes Temuco | 0-0 | Unión La Calera | |
Deportes Iquique 5-5 Universidad Católica *
| 27.06.2021 | Universidad Católica | 4-4/p.9-8 | Deportes Iquique | |
| 23.06.2021 | Deportes Iquique | 1-1 | Universidad Católica | |