*San Antonio Unido 5-2 CD Ferroviarios MA
| 04.05.2024 | CD Ferroviarios MA | 1-2 | San Antonio Unido | |
| 28.04.2024 | San Antonio Unido | 3-1 | CD Ferroviarios MA | |
Deportivo Lucero 1-4 CD Juvenil Seminario *
| 04.05.2024 | CD Juvenil Seminario | 1-0 | Deportivo Lucero | |
| 30.04.2024 | Deportivo Lucero | 1-3 | CD Juvenil Seminario | |
*CDU Glorias Navales 3-1 CD Miramar Sind.
| 05.05.2024 | CD Miramar Sind. | 0-2 | CDU Glorias Navales | |
| 28.04.2024 | CDU Glorias Navales | 1-1 | CD Miramar Sind. | |
*Colegio Quillon 5-4 Constitución Unido
| 01.05.2024 | Constitución Unido | 1-1 | Colegio Quillon | |
| 27.04.2024 | Colegio Quillon | 4-3 | Constitución Unido | |
*Imperial Unido 1-0 Deportes Valdivia
| 04.05.2024 | Deportes Valdivia | 0-0 | Imperial Unido | |
| 28.04.2024 | Imperial Unido | 1-0 | Deportes Valdivia | |
*Comunal Cabrero 2-2 Iberia Los Ángeles
| 05.05.2024 | Iberia Los Ángeles | 2-1/p.4-5 | Comunal Cabrero | |
| 27.04.2024 | Comunal Cabrero | 1-0 | Iberia Los Ángeles | |
*Municipal Mejillones 1-1 Deportes Colina
| 04.05.2024 | Deportes Colina | 0-1/p.2-3 | Municipal Mejillones | |
| 27.04.2024 | Municipal Mejillones | 0-1 | Deportes Colina | |
Colchagua CD 4-5 Municipal Puente Alto *
| 05.05.2024 | Municipal Puente Alto | 3-2 | Colchagua CD | |
| 29.04.2024 | Colchagua CD | 2-2 | Municipal Puente Alto | |
Chimbarongo FC 4-6 Santiago City *
| 03.05.2024 | Santiago City | 4-0/p.4-1 | Chimbarongo FC | |
| 27.04.2024 | Chimbarongo FC | 4-2 | Santiago City | |
Unión Compañías 1-3 Brujas de Salamanca *
| 04.05.2024 | Brujas de Salamanca | 2-0 | Unión Compañías | |
| 27.04.2024 | Unión Compañías | 1-1 | Brujas de Salamanca | |
Unión Wanderers 1-1 Vicente Rosales *
| 04.05.2024 | Vicente Rosales | 1-1/p.4-1 | Unión Wanderers | |
| 28.04.2024 | Unión Wanderers | 0-0 | Vicente Rosales | |