La Serena 1-1 Deportes Temuco *
| 15.11.2023 | Deportes Temuco | 1-0/p.3-1 | La Serena | |
| 08.11.2023 | La Serena | 1-0 | Deportes Temuco | |
San Luis Quillota 2-2 Antofagasta *
| 14.11.2023 | Antofagasta | 1-1/p.6-5 | San Luis Quillota | |
| 09.11.2023 | San Luis Quillota | 1-1 | Antofagasta | |
Unión San Felipe 2-3 Santiago Wanderers *
| 15.11.2023 | Santiago Wanderers | 2-0 | Unión San Felipe | |
| 10.11.2023 | Unión San Felipe | 2-1 | Santiago Wanderers | |