Audax Italiano 1-5 Colo Colo
| 28.11.2003 | Colo Colo | 4-0 | Audax Italiano | |
| 21.11.2003 | Audax Italiano | 1-1 | Colo Colo | |
*Cobresal 2-1 CD Palestino
| 28.11.2003 | CD Palestino | 1-2 AET | Cobresal | |
| 21.11.2003 | Cobresal | 0-0 | CD Palestino | |
Cobreloa 6-3 Univ de Chile
| 28.11.2003 | Univ de Chile | 1-3 | Cobreloa | |
| 21.11.2003 | Cobreloa | 3-2 | Univ de Chile | |
*Universidad Católica 5-3 Santiago Wanderers
| 28.11.2003 | Santiago Wanderers | 2-1/p.2-4 | Universidad Católica | |
| 21.11.2003 | Universidad Católica | 4-1 | Santiago Wanderers | |
CD Huachipato 3-5 Unión Española
| 28.11.2003 | Unión Española | 3-2 | CD Huachipato | |
| 21.11.2003 | CD Huachipato | 1-2 | Unión Española | |
Rangers Talca 3-5 Univ de Concepcion
| 28.11.2003 | Univ de Concepcion | 3-1 | Rangers Talca | |
| 21.11.2003 | Rangers Talca | 2-2 | Univ de Concepcion | |