Deportes Cerro Navia 3-7 Provincial Talagante *
| 12.09.2009 | Provincial Talagante | 3-1 | Deportes Cerro Navia | |
| 05.09.2009 | Deportes Cerro Navia | 2-4 | Provincial Talagante | |
Deportes Santa Cruz 1-6 Deportes Quilicura *
| 27.09.2009 | Deportes Quilicura | 3-0 | Deportes Santa Cruz | |
| 13.09.2009 | Deportes Santa Cruz | 1-3 | Deportes Quilicura | |
*General Velásquez 4-3 Pudahuel Barrancas
| 27.09.2009 | Pudahuel Barrancas | 1-2 | General Velásquez | |
| 12.09.2009 | General Velásquez | 2-2 | Pudahuel Barrancas | |
Juventud Puente Alto 2-11 Municipal La Pintana *
| 26.09.2009 | Municipal La Pintana | 6-1 | Juventud Puente Alto | |
| 13.09.2009 | Juventud Puente Alto | 1-5 | Municipal La Pintana | |