*CDSC Aguará 3-3 Municipal Puente Alto
| 14.11.2021 | Municipal Puente Alto | 3-0/p.2-4 | CDSC Aguará | |
| 06.11.2021 | CDSC Aguará | 3-0 | Municipal Puente Alto | |
CEFF Copiapó 2-10 Unión Compañías *
| 14.11.2021 | Unión Compañías | 6-0 | CEFF Copiapó | |
| 06.11.2021 | CEFF Copiapó | 2-4 | Unión Compañías | |
CD Rancagua 2-3 Chimbarongo FC *
| 13.11.2021 | Chimbarongo FC | 0-1 | CD Rancagua | |
| 06.11.2021 | CD Rancagua | 1-3 | Chimbarongo FC | |
*Municipal Ovalle 1-1 Curacaví FC
| 13.11.2021 | Curacaví FC | 1-1/p.6-7 | Municipal Ovalle | |
| 06.11.2021 | Municipal Ovalle | 0-0 | Curacaví FC | |
Deportivo La Granja 2-4 Cultural Maipú *
| 13.11.2021 | Cultural Maipú | 3-2 | Deportivo La Granja | |
| 06.11.2021 | Deportivo La Granja | 0-1 | Cultural Maipú | |
*Tricolor de Paine 1-0 Gasparín FC
| 14.11.2021 | Gasparín FC | 0-1 | Tricolor de Paine | |
| 06.11.2021 | Tricolor de Paine | 0-0 | Gasparín FC | |
CD Nacimiento 3-5 Malleco Unido *
| 13.11.2021 | Malleco Unido | 3-1 | CD Nacimiento | |
| 07.11.2021 | CD Nacimiento | 2-2 | Malleco Unido | |
Rep. Indep de Hualqui 2-4 Colegio Quillon *
| 14.11.2021 | Colegio Quillon | 2-1 | Rep. Indep de Hualqui | |
| 07.11.2021 | Rep. Indep de Hualqui | 1-2 | Colegio Quillon | |