Boyacá Chicó 2-4 Once Caldas
| 02.10.2008 | Once Caldas | 3-1 | Boyacá Chicó | |
| 18.09.2008 | Boyacá Chicó | 1-1 | Once Caldas | |
Envigado FC 3-4 La Equidad
| 01.10.2008 | La Equidad | 3-1 | Envigado FC | |
| 17.09.2008 | Envigado FC | 2-1 | La Equidad | |
Expreso Rojo 2-1 Atlético Nacional
| 02.10.2008 | Atlético Nacional | 1-0 | Expreso Rojo | |
| 17.09.2008 | Expreso Rojo | 2-0 | Atlético Nacional | |