MVV Maastricht 4-5 De Graafschap *
| 22.05.2009 | De Graafschap | 2-2 | MVV Maastricht | |
| 19.05.2009 | MVV Maastricht | 2-3 | De Graafschap | |
FC Zwolle 3-6 SC Cambuur *
| 25.05.2009 | SC Cambuur | 2-0 | FC Zwolle | |
| 22.05.2009 | SC Cambuur | 3-1 | FC Zwolle | |
| 19.05.2009 | FC Zwolle | 2-1 | SC Cambuur | |
FC Dordrecht 1-2 Roda Kerkrade *
| 22.05.2009 | Roda Kerkrade | 1-0 | FC Dordrecht | |
| 19.05.2009 | FC Dordrecht | 1-1 | Roda Kerkrade | |
SBV Excelsior 2-3 RKC Waalwijk *
| 22.05.2009 | RKC Waalwijk | 1-1 | SBV Excelsior | |
| 19.05.2009 | SBV Excelsior | 1-2 | RKC Waalwijk | |