Metalurg Skopje 2-8 Vardar Skopje *
| 07.12.2016 | Vardar Skopje | 4-1 | Metalurg Skopje | |
| 23.11.2016 | Metalurg Skopje | 1-4 | Vardar Skopje | |
*Pelister Bitola 3-1 Sileks Kratovo
| 07.12.2016 | Sileks Kratovo | 1-2 | Pelister Bitola | |
| 23.11.2016 | Pelister Bitola | 1-0 | Sileks Kratovo | |
Pobeda Prilep 2-5 Bregalnica Stip
| 07.12.2016 | Bregalnica Stip | 3-0 | Pobeda Prilep | |
| 23.11.2016 | Pobeda Prilep | 2-2 | Bregalnica Stip | |
Shkupi 0-4 Shkendija'79 *
| 07.12.2016 | Shkendija'79 | 4-0 | Shkupi | |
| 23.11.2016 | Shkupi | 0-0 | Shkendija'79 | |