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| 23.02.2014 | |||
| 16:00 | Operário dos Açores | 0-0 | SU Sintrense |
| 16:00 | SC Praiense | 4-1 | Futebol Benfica |
| 16.02.2014 | |||
| 16:00 | Futebol Benfica | 1-2 | O Elvas |
| 16:00 | SC Ideal | 2-1 | Operário dos Açores |
| 16:00 | SU 1º Dezembro | 3-0 | SC Praiense |
| 16:00 | SU Sintrense | 0-1 | Casa Pia AC |